Son œuvre la plus introspective à ce jour, The Loneliest Time s'étend sur l'écriture de chansons émotionnellement puissantes et le son effervescent que Jepsen a mis en avant sur des travaux antérieurs comme E*MO*TION de 2015, salué par la critique et qui a marqué la culture. Pour donner vie à son nouvel album, Jepsen a travaillé avec des collaborateurs de longue date comme Tavish Crowe et Rostam Batmanglij, ainsi qu'avec des producteurs comme Bullion, Captain Cuts, John Hill, Kyle Shearer et Alex Hope.